高启出身富家,童年时父母双亡,生性警敏,读书过目成诵,久而不忘,尤精历史,嗜好诗歌,与张羽、徐贲、宋克等人常在一起切磋诗文,号称“北郭十友”;与宋濂、刘基并称为明初诗文三大家;同时,与杨基、张羽、徐贲被誉为“吴中四杰”,当时论者把他们比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。
元朝末年,天下大乱,张士诚据吴称王;淮南行省参知政事饶介守吴中,礼贤下士,闻高启才名,多次派人邀请,延为上宾,招为幕僚。座上都是巨儒硕卿,时高启年仅16岁,他厌恶官场,23岁那年借故离开,携家归依岳父周仲达,隐居于吴淞江畔的青丘,故自号青丘子,曾作有《青丘子歌》。
明洪武元年(1368),高启应召入朝,授翰林院编修,以其才学,受朱元璋赏识,复命教授诸王,纂修《元史》。
高启为人孤高耿介,思想以儒家为本,兼受释、道影响。他厌倦朝政,不羡功名利禄;因此,洪武三年(1370)秋,朱元璋拟委任他为户部右侍郎,他固辞不受,被赐金放还;但朱元璋怀疑他作诗讽刺自己,对他产生忌恨。高启返青丘后,以教书治田自给。
苏州知府魏观修复府治旧基,高启为此撰写了《上梁文》;因府治旧基原为张士诚宫址,有人诬告魏观有反心,魏被诛;高启也受株连,被处以腰斩而亡。
高启著作,诗歌数量较多,初编有5集,2000余首;后自编为《缶鸣集》,存937首。景泰元年(1450)徐庸搜集遗篇,编为《高太史大全集》18卷,今通行《四部丛刊》中,《高太史大全集》即据此影印。高启的词编为《扣舷集》,文编为《凫藻集》,另刊于世;《凤台集序》保存在《珊瑚木难》中,是现存唯一评论高启在金陵的诗歌论文。
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